Я повстречала там женщину, которая в 15 -тый раз приехала в отель с семьёй. Отель дал им персональный трансфер в аэропорт, ну и корзину фруктов в номер.

Да, по усмотрению отеля, если тур агент пометит, что вы отдыхали уже 4 раза в этом отеле в заявке у себя и при заселении если вы скажите, что 5 й раз прилетели, но они обычно на компьютере эту всю информацию видят. Улучшенный номер и ещё что то могут сделать.